Pada zaman dahulu, sebelum Dusun Simo berdiri, wilayah itu masih berupa hutan belantara yang lebat dan terkenal sangat angker. Tidak ada seorang pun yang berani memasuki kawasan tersebut karena banyak cerita tentang gangguan makhluk gaib yang menghuni hutan itu.
Di tengah ketakutan masyarakat, hiduplah seorang tokoh bijaksana bernama Mbah Jogo Regso, yang juga dikenal sebagai Syech Abdul Rohman. Beliau adalah sosok yang pemberani, tekun beribadah, dan memiliki tekad kuat untuk membuka lahan bagi kehidupan masyarakat. Dengan berbekal doa dan keyakinan kepada Tuhan, Mbah Jogo Regso memasuki hutan yang selama ini ditakuti banyak orang.
Berhari-hari beliau bekerja membabat pepohonan dan membersihkan semak belukar. Berbagai rintangan dan tantangan dihadapi, tetapi beliau tidak pernah menyerah. Berkat keberanian dan kegigihannya, hutan yang angker perlahan berubah menjadi tempat yang aman dan layak dihuni.
Usaha Mbah Jogo Regso akhirnya berhasil. Wilayah yang dahulu berupa hutan belantara berkembang menjadi Dusun Simo. Karena jasa-jasanya yang besar, masyarakat sangat menghormati beliau. Hingga sekarang, petilasan Mbah Jogo Regso masih dijaga dan dilestarikan oleh warga di punden dusun yang dikenal sebagai Kramat atau Krapyak sebagai bentuk penghormatan kepada sang pembabat alas dan pendiri dusun.